diff --git a/README.md b/README.md
index a2db285..e553efa 100644
--- a/README.md
+++ b/README.md
@@ -144,6 +144,29 @@ transcribe *.mp4 --force
 - При ошибке в одном файле остальные продолжают обрабатываться
 - `--output` несовместим с несколькими файлами
 
+### Контекстное меню проводника (Windows)
+
+Установить пункт `Transcribe` в меню «Отправить»:
+
+```bash
+uv run transcribe --install-menu
+```
+
+Использование: выделите один или несколько аудио/видеофайлов в проводнике, откройте контекстное меню правой кнопкой. В Windows 11 выберите «Показать дополнительные параметры» или нажмите Shift+F10, затем «Отправить» → «Transcribe». Несколько выделенных файлов передаются в один процесс и обрабатываются одним батчем.
+
+Удалить пункт меню:
+
+```bash
+uv run transcribe --uninstall-menu
+```
+
+Если что-то пошло не так, пункт можно удалить вручную: Win+R → `shell:sendto` → удалить `Transcribe.cmd`.
+
+Известные ограничения:
+
+- После переноса или пересоздания проекта/venv выполните `--install-menu` заново: внутри `Transcribe.cmd` хранится абсолютный путь к `transcribe.exe`.
+- Очень большой мультивыбор с суммарной длиной путей ≳8000 символов упирается в лимит командной строки cmd.exe. Обрабатывайте такие файлы частями.
+
 ### Опции CLI
 
 | Опция | Сокращение | По умолчанию | Описание |
diff --git a/src/local_transcriber/cli.py b/src/local_transcriber/cli.py
index 4c543d4..59e26f2 100644
--- a/src/local_transcriber/cli.py
+++ b/src/local_transcriber/cli.py
@@ -9,6 +9,8 @@ from rich.console import Console
 from rich.status import Status
 
 from .config import apply_device_defaults, load_config, resolve_defaults
+from .context_menu import install_menu as install_context_menu
+from .context_menu import uninstall_menu as uninstall_context_menu
 from .formatter import format_transcript, write_transcript
 from .transcriber import (
     Segment,
@@ -45,7 +47,7 @@ def _format_device_info(device_used: str) -> str:
 
 @app.command()
 def main(
-    files: list[Path] = typer.Argument(..., help="Пути к аудио/видеофайлам"),
+    files: list[Path] | None = typer.Argument(None, help="Пути к аудио/видеофайлам"),
     model: str | None = typer.Option(
         None, "--model", "-m", show_default=False, help="Модель Whisper [по умолч.: medium]"
     ),
@@ -67,11 +69,48 @@ def main(
     ),
     verbose: bool = typer.Option(False, "--verbose", "-v", help="Подробный вывод"),
     force: bool = typer.Option(False, "--force", "-f", help="Перезаписать существующие транскрипты"),
+    install_menu: bool = typer.Option(False, "--install-menu", help="Установить пункт Transcribe в SendTo"),
+    uninstall_menu: bool = typer.Option(False, "--uninstall-menu", help="Удалить пункт Transcribe из SendTo"),
 ) -> None:
     """Транскрибирует аудио/видеофайлы в markdown с таймкодами.
 
     Каскад приоритетов параметров: CLI-флаги > .transcriber.toml > device-aware дефолты.
     """
+    files = [] if files is None else files
+
+    if install_menu or uninstall_menu:
+        if install_menu and uninstall_menu:
+            console.print("--install-menu и --uninstall-menu несовместимы.", style="red bold")
+            raise SystemExit(2)
+        if files:
+            console.print("Флаги меню нельзя использовать вместе с файлами.", style="red bold")
+            raise SystemExit(2)
+        if sys.platform != "win32":
+            console.print("Пункт меню SendTo доступен только на Windows.", style="red bold")
+            raise SystemExit(1)
+
+        try:
+            if install_menu:
+                cmd_path = install_context_menu()
+                console.print(f"Пункт меню установлен: \"{cmd_path}\"", style="green")
+            else:
+                cmd_path = uninstall_context_menu()
+                if cmd_path is None:
+                    console.print("Пункт меню не был установлен.", style="yellow")
+                else:
+                    console.print(f"Пункт меню удалён: \"{cmd_path}\"", style="green")
+        except RuntimeError as exc:
+            console.print(f"Ошибка: {exc}", style="red bold")
+            raise SystemExit(1)
+        return
+
+    if not files:
+        console.print(
+            "Укажите хотя бы один файл или используйте --install-menu/--uninstall-menu.",
+            style="red bold",
+        )
+        raise SystemExit(2)
+
     try:
         config = load_config()
         cli_values = {"model": model, "language": language, "device": device, "compute_type": compute_type}
diff --git a/src/local_transcriber/context_menu.py b/src/local_transcriber/context_menu.py
new file mode 100644
index 0000000..3490ed2
--- /dev/null
+++ b/src/local_transcriber/context_menu.py
@@ -0,0 +1,57 @@
+"""Установка пункта Transcribe в меню SendTo проводника Windows."""
+
+import os
+import sys
+from pathlib import Path
+
+CMD_NAME = "Transcribe.cmd"
+CMD_ENCODING = "oem"
+
+
+def get_sendto_dir() -> Path:
+    """Возвращает путь к пользовательской папке SendTo."""
+    appdata = os.environ.get("APPDATA")
+    if appdata is None:
+        raise RuntimeError("Переменная окружения APPDATA не задана.")
+    return Path(appdata) / "Microsoft" / "Windows" / "SendTo"
+
+
+def get_transcribe_exe() -> Path:
+    """Возвращает путь к transcribe.exe рядом с текущим интерпретатором."""
+    transcribe_exe = Path(sys.executable).parent / "transcribe.exe"
+    if not transcribe_exe.exists():
+        raise RuntimeError(
+            f"Не найден transcribe.exe рядом с Python: {transcribe_exe}. "
+            "Выполните uv sync и повторите установку пункта меню."
+        )
+    return transcribe_exe
+
+
+def install_menu() -> Path:
+    """Создаёт или обновляет Transcribe.cmd в папке SendTo."""
+    sendto_dir = get_sendto_dir()
+    transcribe_exe = get_transcribe_exe()
+    cmd_path = sendto_dir / CMD_NAME
+    content = f'@echo off\r\n"{transcribe_exe}" %*\r\npause\r\n'
+
+    try:
+        encoded_content = content.encode(CMD_ENCODING)
+    except UnicodeEncodeError as exc:
+        raise RuntimeError(
+            "Путь к transcribe.exe содержит символы, которые нельзя записать "
+            "в OEM-кодировке cmd.exe. Установите проект в путь без таких символов "
+            "и повторите --install-menu."
+        ) from exc
+
+    sendto_dir.mkdir(parents=True, exist_ok=True)
+    cmd_path.write_bytes(encoded_content)
+    return cmd_path
+
+
+def uninstall_menu() -> Path | None:
+    """Удаляет Transcribe.cmd из папки SendTo, если он существует."""
+    cmd_path = get_sendto_dir() / CMD_NAME
+    if not cmd_path.exists():
+        return None
+    cmd_path.unlink()
+    return cmd_path
diff --git a/tests/test_cli.py b/tests/test_cli.py
index 9f6afb0..c2c934c 100644
--- a/tests/test_cli.py
+++ b/tests/test_cli.py
@@ -921,3 +921,100 @@ def test_cli_threads_negative_rejected(tmp_path):
     audio.write_bytes(b"fake")
     out = runner.invoke(app, [str(audio), "--threads", "-1"])
     assert out.exit_code != 0
+
+
+# === SendTo context menu flags ===
+
+
+def test_cli_install_menu_success(tmp_path):
+    cmd_path = tmp_path / "Transcribe.cmd"
+
+    with (
+        patch("local_transcriber.cli.install_context_menu", return_value=cmd_path) as mock_install,
+        patch("local_transcriber.cli.load_config") as mock_load_config,
+        patch("local_transcriber.cli.sys") as mock_sys,
+    ):
+        mock_sys.platform = "win32"
+        out = runner.invoke(app, ["--install-menu"])
+
+    assert out.exit_code == 0
+    assert "Пункт меню установлен" in out.output
+    assert cmd_path.name in out.output
+    mock_install.assert_called_once_with()
+    mock_load_config.assert_not_called()
+
+
+def test_cli_uninstall_menu_success(tmp_path):
+    cmd_path = tmp_path / "Transcribe.cmd"
+
+    with (
+        patch("local_transcriber.cli.uninstall_context_menu", return_value=cmd_path) as mock_uninstall,
+        patch("local_transcriber.cli.load_config") as mock_load_config,
+        patch("local_transcriber.cli.sys") as mock_sys,
+    ):
+        mock_sys.platform = "win32"
+        out = runner.invoke(app, ["--uninstall-menu"])
+
+    assert out.exit_code == 0
+    assert "Пункт меню удалён" in out.output
+    assert cmd_path.name in out.output
+    mock_uninstall.assert_called_once_with()
+    mock_load_config.assert_not_called()
+
+
+def test_cli_uninstall_menu_missing_is_success():
+    with (
+        patch("local_transcriber.cli.uninstall_context_menu", return_value=None),
+        patch("local_transcriber.cli.sys") as mock_sys,
+    ):
+        mock_sys.platform = "win32"
+        out = runner.invoke(app, ["--uninstall-menu"])
+
+    assert out.exit_code == 0
+    assert "не был установлен" in out.output
+
+
+def test_cli_menu_flags_are_mutually_exclusive():
+    out = runner.invoke(app, ["--install-menu", "--uninstall-menu"])
+
+    assert out.exit_code == 2
+    assert "несовместимы" in out.output
+
+
+def test_cli_menu_flag_with_file_is_rejected(tmp_path):
+    audio = tmp_path / "test.mp3"
+    audio.write_bytes(b"fake")
+
+    out = runner.invoke(app, [str(audio), "--install-menu"])
+
+    assert out.exit_code == 2
+    assert "нельзя использовать вместе с файлами" in out.output
+
+
+def test_cli_no_files_and_no_menu_flags_is_rejected():
+    out = runner.invoke(app, [])
+
+    assert out.exit_code == 2
+    assert "Укажите хотя бы один файл" in out.output
+
+
+def test_cli_menu_flags_available_only_on_windows():
+    with patch("local_transcriber.cli.sys") as mock_sys:
+        mock_sys.platform = "linux"
+        out = runner.invoke(app, ["--install-menu"])
+
+    assert out.exit_code == 1
+    assert "только на Windows" in out.output
+
+
+def test_cli_menu_runtime_error_has_no_verbose_hint():
+    with (
+        patch("local_transcriber.cli.install_context_menu", side_effect=RuntimeError("нет APPDATA")),
+        patch("local_transcriber.cli.sys") as mock_sys,
+    ):
+        mock_sys.platform = "win32"
+        out = runner.invoke(app, ["--install-menu"])
+
+    assert out.exit_code == 1
+    assert "нет APPDATA" in out.output
+    assert "--verbose" not in out.output
diff --git a/tests/test_context_menu.py b/tests/test_context_menu.py
new file mode 100644
index 0000000..1e33c3d
--- /dev/null
+++ b/tests/test_context_menu.py
@@ -0,0 +1,128 @@
+import sys
+from pathlib import Path
+
+import pytest
+
+from local_transcriber import context_menu
+
+
+def _prepare_exe(tmp_path: Path, monkeypatch: pytest.MonkeyPatch) -> Path:
+    scripts_dir = tmp_path / "venv" / "Scripts"
+    scripts_dir.mkdir(parents=True)
+    python_exe = scripts_dir / "python.exe"
+    transcribe_exe = scripts_dir / "transcribe.exe"
+    python_exe.write_bytes(b"")
+    transcribe_exe.write_bytes(b"")
+    monkeypatch.setattr(context_menu.sys, "executable", str(python_exe))
+    return transcribe_exe
+
+
+def test_install_menu_creates_expected_cmd(tmp_path, monkeypatch):
+    monkeypatch.setenv("APPDATA", str(tmp_path / "AppData" / "Roaming"))
+    monkeypatch.setattr(context_menu, "CMD_ENCODING", "utf-8")
+    transcribe_exe = _prepare_exe(tmp_path, monkeypatch)
+
+    cmd_path = context_menu.install_menu()
+
+    assert cmd_path.name == "Transcribe.cmd"
+    assert cmd_path.exists()
+    assert cmd_path.read_bytes() == (
+        f'@echo off\r\n"{transcribe_exe}" %*\r\npause\r\n'.encode("utf-8")
+    )
+    assert b"chcp" not in cmd_path.read_bytes().lower()
+
+
+@pytest.mark.skipif(sys.platform != "win32", reason="Кодировка oem доступна только на Windows")
+def test_install_menu_writes_real_oem_encoding_on_windows(tmp_path, monkeypatch):
+    appdata = tmp_path / "AppData" / "Roaming"
+    scripts_dir = tmp_path / "проект" / "Scripts"
+    scripts_dir.mkdir(parents=True)
+    python_exe = scripts_dir / "python.exe"
+    transcribe_exe = scripts_dir / "transcribe.exe"
+    python_exe.write_bytes(b"")
+    transcribe_exe.write_bytes(b"")
+    monkeypatch.setenv("APPDATA", str(appdata))
+    monkeypatch.setattr(context_menu.sys, "executable", str(python_exe))
+
+    cmd_path = context_menu.install_menu()
+
+    assert context_menu.CMD_ENCODING == "oem"
+    assert cmd_path.read_bytes() == (
+        f'@echo off\r\n"{transcribe_exe}" %*\r\npause\r\n'.encode("oem")
+    )
+
+
+def test_install_menu_overwrites_existing_file(tmp_path, monkeypatch):
+    monkeypatch.setenv("APPDATA", str(tmp_path / "AppData" / "Roaming"))
+    monkeypatch.setattr(context_menu, "CMD_ENCODING", "utf-8")
+    _prepare_exe(tmp_path, monkeypatch)
+
+    cmd_path = context_menu.install_menu()
+    cmd_path.write_text("old", encoding="utf-8")
+
+    second_path = context_menu.install_menu()
+
+    assert second_path == cmd_path
+    assert "old" not in cmd_path.read_text(encoding="utf-8")
+    assert "%*" in cmd_path.read_text(encoding="utf-8")
+
+
+def test_install_menu_creates_missing_sendto_dir(tmp_path, monkeypatch):
+    appdata = tmp_path / "AppData" / "Roaming"
+    monkeypatch.setenv("APPDATA", str(appdata))
+    monkeypatch.setattr(context_menu, "CMD_ENCODING", "utf-8")
+    _prepare_exe(tmp_path, monkeypatch)
+
+    cmd_path = context_menu.install_menu()
+
+    assert cmd_path.parent == appdata / "Microsoft" / "Windows" / "SendTo"
+    assert cmd_path.parent.is_dir()
+
+
+def test_install_menu_oem_encoding_error_is_runtime_error(tmp_path, monkeypatch):
+    appdata = tmp_path / "AppData" / "Roaming"
+    cmd_path = appdata / "Microsoft" / "Windows" / "SendTo" / "Transcribe.cmd"
+    monkeypatch.setenv("APPDATA", str(appdata))
+    monkeypatch.setattr(context_menu, "CMD_ENCODING", "ascii")
+    monkeypatch.setattr(
+        context_menu,
+        "get_transcribe_exe",
+        lambda: tmp_path / "测试" / "transcribe.exe",
+    )
+
+    with pytest.raises(RuntimeError, match="OEM"):
+        context_menu.install_menu()
+
+    assert not cmd_path.exists()
+
+
+def test_uninstall_menu_removes_file_and_missing_is_not_error(tmp_path, monkeypatch):
+    monkeypatch.setenv("APPDATA", str(tmp_path / "AppData" / "Roaming"))
+    monkeypatch.setattr(context_menu, "CMD_ENCODING", "utf-8")
+    _prepare_exe(tmp_path, monkeypatch)
+    cmd_path = context_menu.install_menu()
+
+    removed_path = context_menu.uninstall_menu()
+    missing_path = context_menu.uninstall_menu()
+
+    assert removed_path == cmd_path
+    assert not cmd_path.exists()
+    assert missing_path is None
+
+
+def test_get_sendto_dir_requires_appdata(monkeypatch):
+    monkeypatch.delenv("APPDATA", raising=False)
+
+    with pytest.raises(RuntimeError, match="APPDATA"):
+        context_menu.get_sendto_dir()
+
+
+def test_get_transcribe_exe_requires_existing_exe(tmp_path, monkeypatch):
+    scripts_dir = tmp_path / "venv" / "Scripts"
+    scripts_dir.mkdir(parents=True)
+    python_exe = scripts_dir / "python.exe"
+    python_exe.write_bytes(b"")
+    monkeypatch.setattr(context_menu.sys, "executable", str(python_exe))
+
+    with pytest.raises(RuntimeError, match="uv sync"):
+        context_menu.get_transcribe_exe()
\ No newline at end of file